〇１授業あたり一つしかファイルをアップロードできないのですが複数あげられるようにしていただけないでしょうか。

フォルダを利用すると複数のファイルを1か所にまとめてアップロードできます。
「活動またはリソースを追加する」をクリックした後、「フォルダ」を選択して「追加」ボタンをクリックすれば利用できます。